Em 10 de Março, foi confirmado pelo Disney Channel Americano, uma segunda temporada de Jessie, juntamente com um Filme feito para TV, em uma propaganda exibida pela mesma.
Em uma entrevista com ClevverTV, Debby Ryan disse que a 2ª temporada de Jessie iria mostrar muito mais o sobre Jessie. A 1ª Temporada mostrou mais sobre as crianças e Jessie e como uma nova babá. A 2ª temporada irá focar mais na vida da Jessie.
Segundo a Wikipédia, a 2ª temporada estaria sendo produzida ao lado de uma nova irmã, Ally Ross, porém a notícia ainda não foi confirmada, sendo assim, suposições.